Михаиловиќ е роден во Тресонче. Бил градоначалник на Скопје од 1929 до 1936 година, а потоа во 1939 година повторно бил назначен за прв човек на градот, функција на која останува до крајот на својот живот. Во текот на мандатот, кој траел речиси десет години, се насочил кон модернизација на градот и неговото комунално уредување. Со својата визија и умeшност успеал да ги даде првите урбани правци во кои Скопје треба да се развива.
На почетокот на 1929 година, за да добие целосен приказ на состојбите во главниот град, Михаиловиќ повеќе пати го надлетувал, вклучувајќи ја и околината. По авионското снимање го изработил Генералниот регулационен план на Скопје (усвоен во 1930 година) и извршил геодетски премер. Се вклучил во планирањето, проектирањето, мерењата и изведувањето на работите, а од околните школи за геометри ангажирал 450 ученици и 25 дипломирани геометри на кои им била потребна работна пракса. Тие освен за премер, биле ангажирани и за попис на населението.
По усвојување на планот во 1930 година, за задоволување на потребите со електрична енергија на градот првично била изградена термоцентрала под Кале, а потоа на реката Треска почнала и изградбата на хидроцентралата „Матка" (пуштена во погон 1938). Во истиот период почнала изградбата и на водоводот Рашче, кој е завршен во 1936 година и се поврзува со Скопје во 1937 година. За заштита на градот од поплава од водите на реката Вардар го изградил насипот во Градскиот парк и ја регулирал реката Серава.
За време на мандатот на Михаиловиќ се градат повеќе јавни објекти: училишта, општински згради, Народното собрание, Општинската зграда, Градската болница, Хигиенскиот завод, Заводот за социјалното осигурување, Старата железничка станица, Народната банка, Трговско-индустриската комора, Лекарската комора, Домот на сојузот на инженерите и архитектите, Офицерскиот дом, Конзервната фабрика „Вардар", бетонските мостови на Вардар, биле уредувани улици, Плоштадот, Золошката градина и многу други.
Јосиф Михаиловиќ се занимавал и со архитектонско проектирање. Позначајни реализирани објекти му се зградата на Црвениот крст во Скопје (1930), сопствената индивидуална куќа во Скопје (1939), Фабриката за текстил во Скопје (1939). Во обликувањето на зградата се инспирирал од народната архитектура. Се занимавал и со публицистика.
Граѓаните особено го ценеле Михаиловиќ, кој знаел пеш или со пајтон да шета низ градот и да ги бележи сите проблеми.
Првиот човек на Скопје починал на 11 март 1941 година, само еден месец пред почетокот на Втората светска војна. Скопјани достоинствено го испратиле до последното живеалиште. Во погребната поворка, која ја следеле повеќе од 15.000 граѓани, голем дел биле облечени во мијачки народни носии. Целата церемонија траела повеќе од пет часа, а повеќе од 20 лица одржале проштални говори. /МИА.