Бриаторе е во врска со речиси 50 години помладата Бенедета Боси , која студира право во Милано.
Девојката не е дел од светот на шоубизнисот и за многумина беше чудно да ја гледаат и да ја следат на Инстаграм.
Уште откако италијанските таблоиди објавија дека Бријаторе е виден со убава студентка, нејзиниот профил на Инстаграм експлодира преку ноќ. Имаше околу три илјади следбеници, а сега тој број веќе надмина 15 илјади и сè уште расте, иако италијанскиот профил е заклучен за јавноста.
Италијанските медиуми објавија дека Бријаторе, познат по своите врски со помладите модели (Наоми Кембел, Хајди Клум ...) ја освоил девојката.
Според нив, кратко време откако се запознале, Бријаторе ја поканил на вечера во неговиот дом во Монте Карло. Тој испратил автомобил да ја донесе од Милано и прво ја однел во ресторан, а потоа, наводно, заедно отишле кај него на десерт.
Двојката потоа ја однел со приватен авион во Рим, каде ја минале ноќта во хотел со 5 ѕвезди. Тие биле видени како вечераат во јапонски ресторан, а следното утро се упатиле кон Кенија, каде милијардерот има луксузен имот.
Италијанските медиуми исто така пишуваат дека не е познато колку е сериозна нивната врска, со оглед дека нема фотографии , освен од нивниот бакнеж.